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叔丁基二甲基氯硅烷是有机合成中应用为广泛的重要保护基之一。它可以在温和的条件下与羟基反应生成相应的硅醚,与酮、酯或者酰胺反应生成相应的烯醇硅醚。TBDMSCl 与醇羟基反应生成硅醚的反应特别重要。与TMS 保护基相比较,它们的制备条件基本相同,但是TBDMS 硅醚的化学稳定性比TMS 硅醚高许多倍。所以TBDMSCl在此方面的应用范围更宽,产物的产率也普遍较高。
该试剂与羟基的反应通常可以在CH2Cl2、THF 或者DMF 中进行,咪唑、吡啶和Et3N 均可用作碱 (式1)[1,2]。DMAP 常常被用作催化剂,但是如果反应中使用Et3N 作为碱,DMAP催化剂是必需的。
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